3岁开始学习钢琴，小学加入弦乐团，学习古筝、担任小提琴手，在合唱团担任钢琴伴奏；中学的时候又学习了鼓，当时在悉尼参加古典钢琴比赛，获得亚军。这是蔡诗芸扎实的古典音乐背景。
出生在澳大利亚悉尼，爸爸是一位来自广东的建筑师，妈妈是中俄混血，以前做模特。还算传统的家人希望她多些生活历练，多了解中国文化，10岁左右就跟着爸爸去了香港2年。13岁又跟随妈妈回到母亲的家乡上海在一所美国学校念书，一待就是5年。签约阿尔发唱片之后，她又开始了一个人的生活，在台湾住了一年半。这是蔡诗芸小小“世界人”的背景。
这一切没有你想象得那么复杂
其实一切比看上去更要简单，因为对流行音乐的喜爱，8岁时蔡诗芸就跟妈妈说决定要做一个歌手，不过那时学习音乐也并不是刻意想从事音乐，而是“妈妈希望我在聚会上表演弹钢琴”。
喜欢唱歌，但从来没有学过；总是在家大声唱，念书时只在学校表演演奏乐器，从未在舞台上演唱过。直到快高中毕业，学校征选歌剧演员，那部剧根据上世纪70年代红极一时的歌舞片《油脂（Grease）》改编，从小就很爱那部电影的蔡诗芸第一次产生了要去参加选角的念头，“不知道为什么，之前从没想过去参与学校这些活动，既然那么喜欢就去试试吧，哪怕一个小角色呢！”自弹自唱的表演，给了她一个女主角的机会。“给我机会，我就会勇敢地表演，但我没有什么强烈的表现欲，我不喜欢骄傲的感觉。”蔡诗芸这样说。
真正能够实现歌手梦想，蔡诗芸将原因归结为“妈妈支持我”。8岁时的定下的理想，妈妈当时并没有同意，可是蔡诗芸说“我虽然很随性，但是认准了的原则就一定会坚持”，于是后来妈妈就跟她所有认识的朋友说“我女儿想唱歌”。就这样，“经过妈妈朋友的朋友的朋友……”，她录制的DEMO被日本爵士大师 Kikuchi听到了，“他很喜欢我的声音，就邀我去了日本”。在台上演唱日文歌，她受到日本经纪公司的注目，包括艾回在内的几家日本唱片公司都谈过跟她签约的事，但刚刚高中毕业的蔡诗芸却放弃了那些机会，“日本文化和中国差异很多，新的语言新的生活方式，一切都需要重适应，离开爸爸妈妈又很远。在那里住了三个星期觉得很不喜欢。”
还是在上海时一次KTV聚会，妈妈的一个熟识台湾音乐圈的朋友听到蔡诗芸声音觉得“辨识度好高”，于是锁定了台湾几家唱片公司帮她投石问路，阿尔发唱片听到她唱的安室奈美惠的歌曲《Wishing On The Same Star》，对她很有兴趣。刚从日本回来的蔡诗芸听到是周杰伦的唱片公司找她，就很乐意地去了。
周杰伦师妹or女版王力宏
作为“周杰伦师妹”这样的噱头当然不会被唱片公司放过，蔡诗芸说周杰伦和南拳妈妈的宇豪教会她流行音乐的和弦和写歌，但是她也承认其实跟周杰伦并不是很熟，见到他的机会很少。专辑中有方文山、巨炮、黄韵玲、林迈可等加盟，会不会请周董写歌？蔡诗芸却直率地说她是抒情摇滚曲风，“我喜欢他的歌，但我觉得我们的风格还是比较不一样，邀歌的话还是要看风格啊。”
虽然去台湾以后才开始学习创作，她从小的音乐素养反映在创作上，交出多首创作，首张个人专辑《紫外线》中收录她的作曲创作《一脸清秀》。做一个“全创作音乐人”，下一张专辑要收录更多自己的创作还要学习制作，每一张专辑慢慢进步，慢慢的体现出自己的特色来——是她的目标。
同样相似的古典音乐底蕴和国外生活经历，使得我们不由想问：“你是朝一个‘女版王力宏’的目标努力吗？”“他是我的一个偶像，唱歌好创作好又是制作人，至于‘女版王力宏’我还不敢当吧。”